La Plaza de Toros es de propiedad privada; pertenece a la Real Maestranza de Caballería de Ronda. Es una de las más bellas del mundo por su arquitectura y su singular construcción. No es la más antigua, pues aunque su inauguración oficial se realizó en 1.785, existen otras más viejas, como la Véjar que data de 1.711. De todas formas, con su primitiva arquitectura es la mejor conservada en el tiempo.
Próxima al famoso Puente del Tajo rondeño, se construyó la Plaza de Toros por el mismo arquitecto (José Martín Aldehuela) que hiciera el Puente y en la misma época. Su construcción duró varios años, desde 1.769 , fecha en que el Ayuntamiento cede el solar a la Real Maestranza para la construcción del nuevo coso, hasta su inauguración en 1.785.

En el periodo de construcción se pudieron celebrar corridas de toros, como la anunciada el 11 de mayo de 1.784, donde ocurrió un desgraciado accidente, cuando un soldado movió una de las columnas que provocó el derrumbe de una gran parte de la obra, ocasionando 12 heridos graves y 10 muertos.
La fábrica fue a base de piedra extraída de la cantera de Ronda situada en el Arroyo del Toro (interesante coincidencia) y madera de pinsapo de la Serranía rondeña (singular y única). Su estilo es neoclásico. El aforo es de unos 6.000 espectadores. A finales del siglo pasado presentaba un acusado deterioro y se atajaron los desperfectos con algunas reformas; con posterioridad, la Real Maestranza de Caballería de Ronda, ha llevado a cabo una perfecta obra de conservación y adaptación que, sin abandonar su primitivo diseño, es apta para la celebración de espectáculos en la actualidad, evitando riesgos de envejecimiento y presentando un admirable aspecto de presentación y seguridad.

La portada de cantería fue obra de Juan Llamas, que le dio una presencia señorial. Soporta un artístico balcón de finos hierros, trabajados en forja con motivos taurinos. Esta portada barroca, en su primera instalación, se colocó orientada al Puente del Tajo, pero al construirse un teatro (hoy desaparecido) entre la Plaza y el Puente, la dejaba oculta a la vista; por este motivo se determinó su traslado en 1923 a la calle principal, frente a la calle de Pedro Romero, donde en la actualidad puede contemplarse la fina obra que da acceso al interior del ruedo.
Las instalaciones interiores, chiqueros, patios, accesos a niveles superiores, servicios, están en perfectas condiciones. El palco presidencial está situado al contrario de la mayoría de las plazas; en este caso, justo encima de la puerta de toriles. Posee un Palco Real en el plano superior, que se alinea con el Presidencial y los toriles. Los maestrantes conservan sus palcos para presenciar los espectáculos. El graderío, distribuido en dos niveles superpuestos, está todo techado. 136 columnas de piedra lisa (menos dos en el Palco Real) y 68 arcos soportan la techumbre con cubierta a dos aguas, protegida con tejas árabes. El ruedo es de los más grandes, pues tiene un diámetro de 60 metros. Desde el callejón a las gradas se puede acceder a través de unos recortes en la piedra, que se tapan con maderas en caso necesario; recordemos cuando, en la antiguedad, el público entraba a sus localidades pasando por el ruedo, donde departía hasta el comienzo de la corrida; entonces los alguaciles despejaban el ruedo (en la actualidad se hace el simulacro, llamado "despejo") y el público ascendía hasta las gradas para presenciar el espectáculo.

El destino principal del coso rondeño, los espectáculos taurinos, han sido constantes, pero, en determinadas ocasiones han tenido fines ajenos a cometido; así, en 1.810, las tropas de Napoleón usaron la Plaza de Toros como fortaleza, destrozando sus muros y quemando la madera de pinsapo utilizada en la obra; entre 1.936 y 1.940, la Plaza de Toros se destinó a fines de la contienda civil, tras la cual quedó en estado ruinoso.
Desde su construcción, han paseado el ruedo maestrante rondeño las figuras más importantes del toreo de todos los tiempos. Aquí han cuajado las dos dinastías rondeñas: Romero y Ordoñez. Son tradicionales las Corridas Goyescas que cada año, en la Feria de Pedro Romero, en septiembre, se celebran en Ronda. La Plaza de Toros de la Real Maestranza de Caballería es, en definitiva, una reliquia del pasado en plena actualidad de funcionamiento a través de los siglos.